Бобренев монастырь находится в Коломенском районе, но традиционно относится к Коломне. Его основание связывается с Дмитрием Михайловичем Боброком – Волынским. В «Сказании о Мамаевом побоище» говорится, что в ночь перед сражением на Куликовом поле Дмитрий Боброк объезжая с Дмитрием Ивановичем будущее место сражения, испытывая старые воинские приметы и «слушая землю» дали обет построить в Коломне, на землях Боброка обитель. И, действительно, если судить по главному монастырскому храму Рождества Богородицы, этот монастырь основан в 1381 году в память о Куликовской битве, а слово «Обетный» в названии монастыря отсылает нас к обету, данному на Куликовом поле. Но многие исследователи затрудняются соотнести слова «Боброк» - «Бобренев» и указывают на Андрея Гавриловича Бобрыню или Бобруху из рода Андрея Кобылы, имевшему вотчины в Коломенском уезде и умершим бездетным. Вполне возможно, что его село перешло к монастырю или великому князю. А народная молва вообще по-другому говорит об основании монастыря: «Если встать на «Блюдечко», что находится за кремлем на берегу Москвы-реки, и посмотреть в сторону Бобренева, то будет видно, как извивается река. Этот изгиб реки, что в виде змеи извивающейся, называется Пьяная лука. В старые времена основной торговый поток шел по реке. Причем река Москва имела огромный товарооборот. Она соединяла Москву, Коломну, города реки Оки - Рязань и Муром, и Волги - Ярославль и Кострома, и в концах своего пути - варягов и греков. Так вот, купеческие корабли, минуя крутые изгибы луки, снижали ход и жались к берегу. А на берегу их ждали веселые и пьяные разбойнички. Так удачно ладьи подставили свои широкие бока под выстрел из лука! Лодки на воду и крючья в борта! Развернись плечо, раззудись рука! Гуляй, кто жив остался! И гуляет Пьяная лука, веселиться. Кто до следующего корабля, а кто и дольше. А самого удалого главаря разбойной ватаги звали Бобреня. В конце концов разбой прекратили, а Бобреня раскаявшись, основал монастырь, что стоит на вершине изгиба змеистого».

Первые документальные сведения о монастырских постройках содержатся в Писцовой книге 1577-1578 годов. В этой книге собор Рождества Богородицы и трапезная Входоиерусалимская церковь названы каменными, а прочие строения и ограда - деревянными. Существующее здание собора заново возведено в 1790 году и полностью перестроено в 1830 году. Теплая Федоровская церковь выстроена в 1861 году на средства известного благотворителя Хлудова. Интересна колокольня с поставленным на низеньком четверике трехъярусным восьмериком, увенчанным шатром с тремя рядами необычно маленьких оконцев - слухов. Ее можно датировать началом XVIII века. С колокольни Бобренева монастыря открываются великолепные виды. Ограда с четырьмя башнями и воротами - коломенский вариант композиции "крепостной стены" XVIII века со своеобразным использованием мотивов и декоративных элементов древнерусского зодчества.

Как и всякий древний русский монастырь, Бобренев монастырь не может обойтись без преданий. В девятнадцатом веке, когда строилась новая церковь в Бобреневе монастыре, произошло около его стен ещё одно чудо. Когда церковь была уже построена, и готовилось её освящение, в ночь озарилась вся округа дивным светом. Выбежавшие из монастыря монахи увидели, что свет идёт от Москвы - реки. Подойдя туда, они увидели на волнах реки Фёдоровскую икону Богоматери. И освятили храм в её честь, и стоит он как напоминание о чудесах монастырских. С иконой Богоматери связано ещё одно предание, но уже наших дней. Одной москвичке во сне неоднократно повелевал кто - то купить Фёдоровскую икону Богоматери и подарить её Бобреневу монастырю. Женщина не знала, где этот монастырь. Узнав про него, она стала искать икону. Не нашлась писанная икона, лишь на складе одного магазина отыскалась большая икона, отпечатанная типографским способом на бумаге, не проданная из - за дефекта наклейки (пузырька) на бумаге. И вот осенью 1999 года икона обрела своё место в соборе Рождества Богородицы Бобренева монастыря. Прославилась Фёдоровская икона Богоматери с тех пор различными чудесами, а более всего тем, что неоднократно избавляла людей от самоубийства.

В 1930 году была прекращена служба в храмах, в настоящее время монастырь возвращен верующим.