Главной проездной башней на юго-восточной стороне Кремля являются Пятницкие ворота, сохранившиеся до наших дней. Именно с этих ворот началось строительство каменного кремля. Башня ворот – двухярусная, её высота – 29 метров (реставраторы доказали, что первоначально она равнялась 35 метрам), длина – 23, ширина 13. От основного объёма башни отходит небольшая башенка – стрельница. Под башней был сводчатый подлаз, соединявший крепость с городом в случае грозной необходимости. Двойные герсы (особые, спускающиеся при помощи блока решётки) и массивные створчатые ворота защищали вход в башню. Все эти приспособления, способствовавшие эффективной защите, до наших дней не дошли. При этом существует легенда, объясняющая, куда пропали створы Пятницких ворот. В этой легенде вымысел очень тесно переплетается с правдой. Итак, после 25 июля 1611 года в Коломне живет Марина Мнишек, известная авантюристка Смутного времени, жена Лжедмитрия "А была за нею Коломна вся, а чины у нее были царьския все: бояре и дворяне, и дети боярские, и стольники, чашники и ключники, и всякие дворовые люди. А писалася "царицею" ко всем бояром и воеводам".

Марина с сыном от Лжедмитрия II живёт в Коломне до июля 1612 года, когда к ней прибывает её любовник атаман И. Заруцкий. С отрядом казаков он "ис под Москвы збежал на Коломну к жонке к Маринке". Заруцкий грабит и поджигает Коломну. "И, взяв жонку да малого, с Коломны пошол" на Рязань. И вот здесь начинается легенда. Выехав по Каширскому тракту Заруцкий и Марина приказали выломать створы Пятницких ворот. Их путь лежал, как было сказано, в Рязанские земли, а оттуда на Астрахань. Везти с собой награбленное в Коломне было сложно и опасно. Поэтому часть богатств они решили схоронить верстах в двадцати пяти от города, недалеко от села Богородского, что в урочище Старцевский брод. Ценности были сложены в яму, а сверху клад прикрыли коваными створами, снятыми с ворот башни Пятницкой, и засыпали землей. А на этот схорон было наложено заклятье страшное. Да такое, что многие искали клад тот, и не нашли, а только сгинули.

Но вернёмся к Пятницким воротам. В завершающей вышку над башней каменной арочке висел "всполошный" (набатный) колокол, в который ударял дозорный, предупреждая таким образом город об опасности. Своё название Пятницкие ворота, вероятно, получили от деревянной церкви Параскевы Пятницы, которая считалась покровительницей торговли. По Писцовой книге XVI века известно две такие церкви: одна, с колоколами, стояла на посаде за кремлёвской стеной неподалёку от ворот, а другая – недалеко от современной Крестовоздвиженской церкви в кремле.

Если пройти через подковообразную арку Пятницких ворот, то мы выйдем на посад. При выходе из ворот в прежние времена нас благословляла бы большая икона Богоматери. Интересно отметить, что обычно на внутренней стороне проездных ворот помещали тип иконы, которая называлась Одигитрия (Путеводительница), а на воротах Коломенского кремля была помещена икона другого типа – Елеуса (Милостивая) (на Руси этот тип икон получил наименование "Умиление"). Данное обстоятельство объясняется тем, что в Коломне особо чтилась Донская Богоматерь, которая относится к последнему типу икон.

Выйдя из ворот, ещё раз оглянемся на них, и пусть нам покажется икона Спасителя, а под ней загадочная надпись, может быть та, которую цитирует Борис Пильняк: "Благослови, Господи, град сей и всех, входящих во врата сии". К Пятницким воротам примыкает Пятницкая часовня, построенная в 1820 – х г.г. и напоминающая нам об одноимённой приходской церкви. В эту часовню ходили избавляться от зубной боли. Напротив Пятницких ворот в XVI веке находилась таможня, служащие которой собирали пошлину с торговавших и с покупателей, а также тиунская (судебная) изба.

Башня Пятницких ворот к 500 – летию Куликовской битвы была украшена двумя картинами, которые изображали въезд Дмитрия Донского в Коломну и благословение великого князя коломенским епископом Герасимом. Сверху картины прикрывали кованные металлические зонты.