Находилась недалеко от Коломны местность Голутвино, от которой произошло слово "Голутвин", которое в своё время вытекает из голутва - "вырубка, поляна в лесу". Известно это название с XIV века, когда здесь преподобным Сергием Радонежским по просьбе Московского князя Дмитрия Донского в 1385 году был основан монастырь, в год его примирения с рязанским князем Олегом. Первым настоятелем монастыря считается ученик преподобного Сергия иеромонах Григорий Голутвинский. В "Житии преподобного и богоносного отца нашего, игумена Сергия чудотворца", написанном Епифанием Премудрым, так говорится об основании Голутвинского монастыря: "В другой раз великодержавный князь великий Димитрий, о котором идёт речь, просил святого старца Сергия, чтобы он пошёл и благословил место для построения монастыря в честь Святого Богоявления в Коломне, в отчине его, на месте, называемом Голутвино, и чтобы он сам место это благословил и церковь поставил. Преподобный же имел обыкновение всегда пешком ходить; и послушался он великого князя из - за веры его и любви, пошёл в Коломну, благословил место, которое великий князь облюбовал, и церковь поставил в честь Святого Богоявления. Просил его князь, чтобы дал Сергий из учеников своих одного для устройства монастыря, и дал ему святой из учеников своих одного, Григория - священноинока, мужа благочестивого, многими добродетелями исполненного. И вскоре многочисленное братство собралось, и устроено было общежительство по Божьей благодати, монастырь, почитаемый весьма всеми и великим князем любимый, и до сих пор он наполнен всяких благ.

И позднее церковь построена была каменная, которая стоит и до сих пор. Так вот это всё было". А народная легенда по - своему рассказывала об устройстве монастыря: "Когда-то, очень давно, веков шесть назад, при устье реки Москвы, впадающей в Оку, стоял девственный лес, густой и дремучий. До Коломны, небольшого тогда городка с крепостью, не много, не мало, а вёрст пять. И всё лесом... А в этом лесу жили люди - голыдба, т.е. сонмище людей голых. Ну, не то что бы совсем раздетых, но... Землянка, костёр, вода в реке, да рыба. А вода тогда чистая была... Да после татарского нашествия много таких было. Разбойничали, разумеется. Кто чем может, тем и промышляли. Кто кистенем, кто обманом. Одно слово голыдба. Великий князь Дмитрий Иванович, прозванный Донским, будучи в Коломне уже после Куликова поля, заметил такой непорядок и быстро нашел способ устранения безобразий. Испросив благословения у отца Сергия Радонежского, приказал основать здесь монастырь. Первым игуменом монастыря был поставлен Григорий, ученик Сергия. Людей собрали, приодели, накормили, приставили к делу. Не согласных увещевали проповедью, а закоренелых княжескими плетьми. И мало-помалу разбой сошёл на нет. Приходил сюда и сам Сергий. Оставил здесь свой деревянный посох игуменский. И этот посох долго хранился в одном из монастырских храмов при образе Сергия Радонежского".

И в наши дни не обходится без чудес древний монастырь. После Великой Отечественной войны главный храм монастыря - Богоявленский должен был быть разрушен. Разбор поручили пленным немцам. Когда они приступили к работе, с собора вдруг сорвался камень и пришиб одного из немцев насмерть. Из - за этого работы были приостановлены, а монастырь продолжал пребывать в запустении. Позже монастырь был отдан некой организации, которая стала перекапывать территорию в поисках подземных ходов. Но рабочим вдруг явился старец, весь в чёрном, и до того напугал их, что они побросали технику и разбежались.

К настоящему времени монастырь входит в черту города. В древности же он вместе с Бобреневским монастырем являлся "сторожем" на подступах к Коломне и играл значительную роль в обороне Москвы как звенья заградительной линии на юго-востоке. Богоявленский собор пристроен в начале 1700-х годов на месте белокаменного храма, известного с конца XIV века.  Сергиевская церковь построена в 1833 году в стиле ампир. Нижние ярусы колокольни возведены в конце XVIII века. Современный архитектурный облик обитель приняла во второй половине XIX века. В комплексе монастырских строений особое место принадлежит ограде, выполненной в 1780 году. Декоративный убор круглых монастырских башен, созданных в стиле русской псевдоготики, напоминает убранство шатра церкви Вознесения в селе Коломенском в Москве. Интересен паспорт на весь комплекс, где в графе "заказчик" значится Дмитрий Донской, архитектор М.Ф. Казаков, а источником используемой литературы служат житие преподобного Сергия Радонежского и О. Булич. Общий вид ансамбля особенно живописен, если смотреть на него с противоположного берега Оки.

В 1802 году штат монастыря, согласно указу от 1799 года, которым Павел I упразднил Коломенскую епархию, переводят в бывший архиерейский дом. После этого события монастырь, превратившийся в заштатную обитель, стал называться Старо-Голутвиным Богоявленским монастырем в отличие от Ново-Голутвина в Кремле.

О значении монастыря как крепости вспомнили в начале Великой Отечественной войны. При подготовке города к обороне в монастырских стенах были пробиты бойницы, которые сохранились до сих пор.

В 1968 году Советом Министров РСФСР было принято решение о создании в Коломне историко-архитектурного заповедника и туристического центра. Роль филиала отводилась Старо-Голутвину монастырю, для чего из него стали отселяться жильцы. К 1983 году остались заселенными только часть западного келейного корпуса и нижний этаж башни ограды, встроенной в этот корпус. Программа "Город-заповедник" не была реализована, а опустевшие корпуса подверглись разграблению. В июне 1993 года Коломну посетил Патриарх Московский и Всея Руси Алексий II. По мнению Патриарха, реставрационные работы в Старо-Голутвине монастыре шли недостаточно быстро и его нужно передать церкви.

Духовное возрождение обители началось с мая 1994 года, когда регулярные службы в еще не приспособленном Сергиевском храме начал совершать настоятель иеромонах Кирилл (Федотов). В дальнейшем храм при активной помощи администрации города был отреставрирован. В на стоящее время заканчиваются работы по восстановлению настоятельского корпуса.  Монастырь имеет два подворья, что позволяет часть реставрационных работ осуществлять за свой счет. Одним из направлений своего общественного служения монахи избрали пасторское душепопечение.

В стенах монастыря расположена Коломенская духовная семинария. В пользовании семинарии Введенская надвратная церковь, келейные западный, восточный и хозяйственный корпуса. Хозяйственный корпус переоборудован под трапезную и библиотеку, насчитывающую более 8 тыс. книг. Есть надежда, что в ближайшие годы совместными усилиями жемчужина архитектуры и духовная святыня, связанная с именем преподобного Сергия Радонежского, Богоявленский Старо-Голутвин монастырь будет восстановлен в прежней красе.