Успенский кафедральный собор, как гласит предание, был построен в 1382 году как памятник русским победам на реке Воже и на Куликовом поле. Правда, в те времена собор выглядел иначе, чем сегодня. Историки архитектуры реконструируют его в виде трёхглавого, на высоком подклете, с междуярусным резным поясом. Собор украшала пирамида кокошников, и его верх был похож на кедровую шишку. Сохранившиеся стены и башни кремля дают возможность мысленно воссоздать старую крепость в полном её объёме. Предполагают, что в росписи собора принимал участие Феофан Грек. Его же кисти приписывают и икону Донской Богоматери, хранившейся в Успенском соборе. В XVI веке собор Дмитрия Донского был, по - видимому, перестроен, глав стало пять. В 1672 - 1682 годах этот собор мастером Милешкой (Мелентием) Алексеевым "с товарищи" был заменён ныне существующим. После пожара 1739 года деревянная кровля собора "о четырнадцати фронтонах" по числу прясел была заменена железной, крытой на четыре ската. В 1802 году по новому рисунку переделываются главы Успенского собора. Крупное "поновление" здания происходило в 1887 - 1894 годах. В ходе этих работ была утрачена аркатура на барабанах, наличники окон (данные элементы были восстановлены при реставрации фасадов в 1958 - 1963 годах под руководством Е. Р. Куницкой).

Интересно отметить, что в коломенском соборе богатство декора северного портала не уступает нарядности отделки западного. Разгадка этого обстоятельства кроется в том, что от северной стороны площади вплоть до Тайницкой башни стоял государев двор. Княжеский двор в Коломне подтверждал важное стратегическое положение города. Он отличался большими размерами - в длину 102 метра, в ширину - 85 метров - и был сопоставим с царским двором Московского Кремля.